笑宝与杨梅(郑丹丹 饰)抱持着不入虎穴焉得虎子的决心，打算进入梅氏企业工作。杨梅打败众多对手，得到了秘书的职务。笑宝没想到星愿公司的负责人居然是白傲晴的女儿梅小曼(张颖冰 饰)，他之前和她不打不相识，此时竟冤家路窄，小曼即刻不予任用，好在笑宝用计博得小曼的好感，即使总经理李智诚(虞文涛 饰)对笑宝玩世不恭的态度敬谢不敏，却还是进了星愿公司成了员工。姥姥怕杨梅入虎穴会有危险，于是先去踩盘子探虚实，不料，竟有一个神秘人捷足先登。